Antrakuinon

ABSTRAK

Salah satu tanaman yang sudah lama diketahui masyarakat umum memiliki banyak khasiat adalah mengkudu. Bagian dari tanaman yang mampu mengobati berbagai penyakit bahkan mampu mencegah penyakit adalah buahnya. Dalam beberapa literatur menyebutkan bahwa daun mengkudu juga berkhasiat. Daun mengkudu mengandung senyawa antrakuinon yang berfungsi sebagai anti bakteri dan anti kanker. Penelitian ini bertujuan untuk mengetahui jenis senyawa antrakuinon dalam daun mengkudu menggunakan kromatografi lapis tipis. Sampel yang digunakan adalah daun mengkudu tua kering yang halus dengan berat 50 gram. Sampel diekstrak menggunakan pelarut 100 mL etanol 96% dalam Erlenmeyer tertutup yang diletakkan di shaker selama 5 hari. Setiap hari dilakukan pengambilan filtrat secara manual dengan cara pemerasan. Penggantian pelarut dilakukan setiap kali pemerasan selesai. Pemekatan filtrat dilakukan memakai waterbath.Sebelum dilakukan pemisahan senyawa antrakinon dalam larutan, filtrat dicuci dengan memakai 10 mL aquadest. Pemisahan senyawa antrakuinon dalam larutan dilakukan memakai 3 mL toluen. Keberadaan senyawa antrakuinon diketahui melalui pengujian memakai larutan 10% KOH dalam metanol. Pengujian jenis antrakuinon dilakukan memakai kromatografi lapis tipis dengan fase gerak toluene-etil-asam asetat (75 : 24 : 1) v/v yang telah dijenuhkan sebanyak 20 mL. Lempeng silika gel GF 254 nm dipakai sebagai tempat penotolan

sampel. Pengujian jenis senyawa antrakuinon menggunakan sampel sebanyak 0,2 gram daun mengkudu tua yang halus. Hasil penelitian menunjukkan bahwa daun mengkudu positif mengandung senyawa antrakuinon. Jenis senyawa antrakuinon yang ditemukan adalah aloin dan trakuinon.

Kata Kunci: Antrakuinon, Mengkudu, KLT, identifikasi senyawa

BAB I

PENDAHULUAN

A.    Latar Belakang

Salah satu tanaman yang sudah lama diketahui masyarakat umum memiliki banyak khasiat adalah mengkudu. Mengkudu termasuk tumbuhan keluarga kopi-kopian (Rubiaceae). Tanaman mengkudu awalnya berasal dari wilayah daratan Asia Tenggara dan kemudian menyebar sampai ke Cina, India, Filipina, Hawai, Afrika, dan Australia. Mengkudu secara internasional dikenal sebagai “Noni” sebutan mengkudu orang Hawai. Noni buat orang Hawai adalah salah satu jenis tanaman obat yang penting (Dewi, 2012).

Beberapa penelitian yang telah dilakukan dapat diketahui bahwa hampir semua bagian tanaman mengkudu mengandung zat kimia dan nutrisi yang dapat berguna bagi kesehatan (Rukmana, 2002). Zat kimia yang terkandung dalam mengkudu diantaranya morindi, antrakuinon, asam glutamat, asam askorbat, thiamin, glikosida, dan skopoletin. Zat nutrisi yang terkandung dalam mengkudu diantaranya protein, mineral, vitamin yang berkhasiat sebagai antioksidan (Bangun & Sarwono, 2002).

Daun mengkudu yang biasanya hanya terbuang sia-sia ternyata mengandung suatu zat yang sangat dibutuhkan dan sangat penting bagi tubuh. Daun mengkudu mengandung senyawa antrakuinon yang berfungsi sebagai anti bakteri dan anti kanker (Rukmana, 2002). Hal ini bisa dilihat pada Gambar 1.

Senyawa antrakuinon, alkaloid, dan glikosida terdapat hampir pada semua bagian tanaman mengkudu terutama bagian daun dan buahnya (Bangun & Sarwono, 2002). Antrakuinon merupakan golongan dari senyawa glikosida termasuk turunan kuinon (Sirait, 2007).

Antrakuinon merupakan senyawa kristal bertitik leleh tinggi, dan larut dalam pelarut organik dan basa.

Antrakuinon mudah terhidrolisis. Senyawa antrakuinon dan turunannya seringkali berwarna kuning sampai merah sindur (oranye). Untuk identifikasi senyawa antrakuinon digunakan reaksi Borntraeger. Semua antrakuinon memberikan warna reaksi yang khas dengan reaksi Borntraeger. Jika larutan ditambah dengan ammonia maka larutan tersebut akan berubah warna menjadi merah untuk antrakuinon dan kuning untuk antron dan diantron. Antron adalah bentuk antrakuinon yang kurang teroksigenasi dari antrakuinon, sedangkan diantron terbentuk dari dua unit antron. Struktur kimia antrakuinon bisa dilihat pada Gambar 2.

                                                            Gambar 1. Daun Mengkudu

                       

           

Gambar 2. Struktur kimia antrakuinon

Sedangkan penggolongan glikosida antrakuinon dapat dilihat pada Tabel 1.

Tabel 1. Penggolongan glikosdia antrakuinon (Stahl, 1985)

1.      Komponen	HRf
2.      Aloin ( barbaloin )	20 – 25
3.      Rapontisin	25 - 30
4.      Rein	30 – 35
5.      Hidrokuinon	50
6.      Emodin Aloe	55 – 65
7.      Eter Monometilhidrokuinon	65 – 70
8.      Emoding Frangula	70 -75
9.      Eter dimetilhidrokuinon	80 – 85
10.  Trakuinon	85 – 90

B.     Rumusan Masalah

-          Apakah ada senyawa glikosida golongan antrakuinon yang terkandung dalam daun mengkudu?

-          Bagaimana cara identifikasi daun mengkudu menggunakan kromatografi lapis tipis?

C.  Tujuan Percobaan

 Penelitian ini bertujuan untuk mengetahui jenis senyawa antrakuinon dalam daun mengkudu menggunakan kromatografi lapis tipis.

BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

A.  Mengkudu (Morinda citrifolia L.)

Mengkudu termasuk tumbuhan keluarga kopi-kopian yang pada mulanya berasal dari wilayah daratan Asia Tenggara dan kemudian menyebar sampai ke Cina, India, Filipina, Hawaii, Tahiti, Afrika, Australia, Karibia, Haiti, Fiji, Florida dan Kuba (Aryadi, 2014: 5).

Menurut Aryadi (2014: 7), bahwa taksonomi dari buah mengkudu yaitu:

Kingdom           : Plantae

Divisi                 : Spermatophyta

Subdivisi            : Angiospermae

Kelas                  : Dicotyledone

Anak kelas         : Sympetalae

Bangsa               : Rubiales

Suku                  : Rubiaceae

Genus                : Morinda

Spesies               : Morinda citrifolia

Daun tersusun berhadapan dan bertangkai pendek. Daunnya tebal, lebar dan mengkilap. Bentuk daun lonjong menyempit kearah pangkal. Daun mengkudumerupakan daun tunggal berwarna hijau kekuningan, bersilang hadapan, ujung meruncing dan bertepi rata dengan ukuran panjang 10-40 cm dan lebar 15-17cm. Bunga mengkudu berwarna putih, berbau harum dan mempunyai mahkota berbentuk terompet (Aryadi, 2014: 8).

Zat aktif utama dalam daun mengkudu meliputi: terpenoid, antibakteri, ascorbic acid, beta karoten, I-arginine, xeronine dan proxeronine. Selain itu, mengkudu juga mengandung antraquinon dan scolopetin yang aktif sebagai antimikroba, terutama bakteri dan jamur yang penting dalam mengatasi peradangan dan alergi (Aryadi, 2014: 9).

Daun tanaman mengkudu mengandung zat kapur, protein, zat besi, karoten, arginin, asam glutamat, tirosin, asam askorbat, asam ursolat, thiamin, dan antraquinon. Kandungan flavonoid total dalam daun mengkudu adalah 254mg/100

gram fw. Angka ini termasuk tertinggi dibandingkan 90 tanaman. Daun mengkudu juga mengandung spektrum luas antrakuinon seperti iridoid, glikosida flavonol dan triterpen. Senyawa ini berfungsi sebagai antibakteri seperti: Staphylococcus aureus yang menyebabkan peradangan dan infeksi, Shigela yang menyebabkan disentri, Pseudomonasaeruginosa, Proteus morgaii, Baciillis subtilis, Salmonella dan Escherichia coli (Aryadi, 2014: 9-10).

B.  Senyawa Metabolit Sekunder

Metabolit sekunder adalah molekul organik yang tidak secara langsung dalam pertumbuhan dan perkembangan normal dari suatu organisme. Metabolit sekunder dapat ditandai oleh keragaman kimia yang sangat besar, dimana setiap organisme memiliki karakteristik tersendiri dalam setiap kandungan metabolit sekundernya. Selama bertahun-tahun, metabolit sekunder terbatas, tetapi sekarang secara umum diterima bahwa metabolisme sekunder terlibat dalam hubungan organisme dengan lingkungannya, misalnya dalam pertahanan terhadap hama dan penyakit, sebagai pengontrol penyerbuk, atau sebagai senyawa sinyal (Ilyas, 2013: 5).

C.    Glikosida antrakinon

Golongan mi aglikonnya adalah sekerabat dengan antrasena yang memiliki gugus karbonil pada kedua atom C yang berseberangan (atom C9 dan C10) atau hanya C9 (antron) dan Cg ada gugus hidroksil (antranol). Adapun strukturnya adaah sebagai berikut.

C.1  Sifat fisika & kimia. Senyawa antrakinon dan turunannya seringkali bewarna kuning sampal merah sindur (oranye), larut dalam air panas atau alkohol encer. Untuk identifikasi digunakan reaksi Borntraeger (lihat MMI). Antrakinon yang mengandung gugus karboksilat (rein) dapat diekstraksi dengan penambahan basa, misalnya dengan natrium bikarbonat. Hasil reduksi antrakinon adalah antron dan antranol, terdapat bebas di alam atau sebagai glikosida. Antron bewarna kuning pucat, tidak menunjukkan fluoresensi dan tidak larut dalam alkali, sedangkan isomernya, yaitu antranol bewarna kuning kecokiatan dan dengan alkali membentuk larutan berpendar (berf1uoresensi) kuat. Oksantron merupakan zantara (intermediate) antara antrakinon dan antranof. Reaksi Borntraeger modifikasi Fairbairn, yaitu dengan menambahkan hidrogen peroksida akan menujuk-kan reaksi positif. Senyawa ml terdapat dalam Frangulae cortex. Diantron adalah senyawa dimer tunggal atau campuran dan molekul antron, hash oksidasi antron (misalnya larutan dalam aseton yang diaerasi dengan udara). Diantron merupakan aglikon penting dalam Cassia, Rheum, dan Rhamnus; dalam golongan ini misalnya senidin, aglikon senosida. Reidin A, B, dan C yang terdapat dalam sena dan kelembak merupakan heterodiantron.

C.2  Efek farmakologi (bioaktivitas) glikosida antrakinon adalah stimulan katartika dengan meningkatkan tekanan otot polos pada dinding usus besar, aksinya akan terasa sekitar 6 jam kemudian atau Iebih lama. Adapun meka-nisme belum jelas, namun diduga antrakinon dan antranol dan turunannya berpengaruh terhadap tranpor ion daam sel colon dengan menghambat kanal ion C1. Untuk antron dan antranol mengeluarkan kegiatan lebih drastik (itulah sebabnya ada beberapa simplisia yang boleh digunakan setelah disimpan selama satu tahun, untuk mengubah senyawa tersebut menjadi antrakinon), bHa jumlahnya Iebih besar dan pada antrakinon akan mengakibatkan mulas dan rasa tidak enak.

C.3  Kegunaan: katartika, pewarna, dan antibakteri.

BAB III

METODOLOGI PENELITIAN

Sampel yang digunakan adalah daun mengkudu tua kering yang halus dengan berat 50 gram. Sampel diekstrak menggunakan pelarut 100 mL etanol 96% dalam Erlenmeyer tertutup yang diletakkan di shaker selama 5 hari. Setiap hari dilakukan pengambilan filtrat secara manual dengan cara pemerasan. Penggantian pelarut dilakukan setiap kali pemerasan selesai. Pemekatan filtrat dilakukan memakai waterbath. Sebelum dilakukan pemisahan senyawa antrakuinon dalam larutan, filtrat dicuci dengan memakai 10 mL aquadest.

Pemisahan senyawa antrakuinon dalam larutan dilakukan memakai 3 mL toluen. Pemakaian toluen adalah untuk mengikat antrakuinon. Pemisahan filtrat dan residu dilakukan dengan cara penyaringan.

Keberadaan senyawa antrakuinon diketahui melalui pengujian memakai larutan 10% KOH dalam metanol. Pengujian ini dikenal dengan istilah uji fitokimia antrakuinon. Filtrat dimasukkan dalam tabung reaksi kemudian ditambahkan larutan 10% KOH dalam metanol pengamatan dilakukan apabila terbentuk warna kuning, kuning coklat.

 Pengujian jenis antrakuinon dilakukan memakai kromatografi lapis tipis dengan fase gerak toluene-etilasam asetat (75 : 24 : 1) v/v yang telah dijenuhkan sebanyak 20 mL. Lempeng silika gel GF 254 nm dipakai sebagai tempat penotolan sampel. Pengujian jenis senyawa antrakuinon menggunakan sampel sebanyak 0,2 gram daun mengkudu tua yang halus.

Sedangkan metode yang digunakan untuk perhitungan HRf dan Rf memakai rumus sebagai berikut:

            Rf =    Jarak yang ditempuh zat terlarut

                        Jarak yang ditempuh fase gerak

Rumus HRf = Rf x 100

BAB IV

HASIL DAN PEMBAHASAN

Uji fitokimia antrakuinon dengan larutan KOH 10% dalam methanol

Larutan KOH 10% dalam methanol dibuat dengan cara melarutkan KOH 10 gram dalam 100 mL methanol. Pengujian fitokimia dilakukan dengan cara mengamati perubahan warna filtrat yang sudah ditambahkan larutan KOH 10% dalam methanol. Warna filtrat berubah menjadi kuning coklat. Pengamatan dilakukan selama lebih kurang 5 menit. Warna filtrat kuning coklat mengindikasikan bahwa daun mengkudu positif mengandung senyawa antrakuinon. Hal ini bisa dilihat pada Gambar 3.

Gambar 3. Hasil positif antrakuinon

Pada reaksi antrakuinon dalam campuran larutan benzen dan asam sulfat terbentuk cincin benzena.

Cincin benzena adalah hasil reaksi antara sulfonasi benzena dengan antrakuinon. Reaksi sulfonasi adalah reaksi kimia yang terjadi pada benzena dan asam sulfat dengan adanya pemanasan. Produk yang dihasilkan dalam reaksi sulfonasi adalah asam benzena sulfonat dan air. Reaksi sulfonasi merupakan reaksi reversibel (reaksi yang dapat balik). Reaksi sulfonasi dapat dilihat pada Gambar 4.

                                                                       

                                   

Gambar 4. Reaksi Sulfonasi

Uji jenis antrakuinon dengan kromatografi lapis tipis

Berdasarkan hasil uji KLT didapatkan bahwa jenis senyawa antrakuinon yang terdapat dalam daun mengkudu adalah aloin dan trakuinon. Hal ini dapat diketahui dari nilai Rf yakni 0,22 – 0,90 dan HRf 22 – 90. Hasil uji KLT bisa dilihat pada Gambar 5.

                                    Gambar 5. Hasil uji Kromatografi Lapis Tipis

BAB V

PENUTUP

A.    Kesimpulan

Kesimpulan pada penelitian ini adalah daun mengkudu positif mengandung senyawa antrakuinon yang berjenis aloin dan trakuinon. Hal ini dapat diketahui melalui nilai Rf dan HRf pada pengujian yang dilakukan memakai kromatografi lapis tipis (KLT).

DAFTAR PUSTAKA

1.      Anonym. 2012. Mengkudu, si buruk rupa multiguna. http://www.ekafood.com. Diakses pada senin 15 Desember 2013 pukul 06.00 WIB.

2.      Bangun, A. P & Sarwono, B. 2002. Khasiat & Manfaat Mengkudu. Tangerang: Agro Media.

3.      Dewi, Nurfita. 2012. Budidaya, Khasiat dan Cara Olah Mengkudu untuk Mengobati Berbagai Penyakit. Yogyakarta: Pustaka baru Press. Hal 1-39.

4.      Rukmana, R. 2002. Mengkudu: Budidaya dan Prospek Agribisnis. Yogyakarta: Penerbit Kanisius.

5.      Sirait, Midian. 2007. Penuntun fitokimia dalam farmasi. Bandung: Penerbit ITB. Hal: 177-178.

6.      Stahl, Egon. 1985. Analisis Obat secara Kromatografi dan Mikroskopik terjemahan dari Kosasih padamawinata dan Iwang Sudiro. Bandung: Penerbit ITB. Hal: 3-5.